Urban Xchange ditubuhkan pada 2000 apabila Trisno Ishak yang ketika itu berkhidmat untuk khidmat negara, bertemu dengan penerbit muzik, Terry Lee. Vanessa Fernandez, Munir Alsagoff dan empat ahli lain menyertai kumpulan itu, menjadikan Urban Xchange mempunyai ahli seramai 8 orang.[4]

Kejayaan besar kumpulan ini hadir apabila mereka terpilih untuk menjayakan iklan televisyen Coca-Cola untuk kempen pemasaran terbaru syarikat, "Life Tastes Good".[4][5] Iklan yang ditayangkan di televisyen dan di pawagam, memberikan pendedahan antarabangsa untuk Urban Xchange.[6][7][8] Bakat mereka telah dikesan oleh Hans Ebert, yang ketika itu merupakan Naib Presiden perkhidmatan kreatif dan komunikasi korporat di Universal Music Asia Pacific, yang segera berbincang bersama ahli-ahli kumpulan itu. Kumpulan ini kemudian menandatangani kontrak rakaman selama dua tahun bersama Universal Music, menjadikan Urban Xchange, kumpulan muzik Singapura pertama yang bernaung di bawah label itu.[3]

Album sulung mereka, How Did We Get Here? dikeluarkan pada Disember 2001,[9] memuatkan sebanyak 14 lagu yang menggabungkan elemen muzik garaj dan R&B. Antara lagu yang dikeluarkan sebagai single ialah "Stupid". MTV menamakan kumpulan ini sebagai artis bulan ini. Urban Xchange kemudian menyumbangkan lagu bertajuk "I Wanna Be Like Jackie Chan", yang ditulis oleh Ebert untuk edisi Asia bagi runut bunyi filem Rush Hour 2.[7][10][11]

Urban Xchange juga muncul dalam majalah Elle edisi Singapura keluaran Januari 2002 sebagai "Hot Musicians to look out for in 2002".[12] Kumpulan ini mula dikenali di Malaysia apabila mereka muncul dalam lagu "Tiada Lagi Cinta" yang dipersembahkan oleh Ruffedge, dimuatkan dalam album Extreme Pleasure. Dalam lagu itu, Terry Lee menyumbangkan rap. Album kedua Urban Xchange, yang mengambil nama kumpulan ini sebagai tajuk album, dikeluarkan pada Disember 2002. Menerusi album kedua, mereka bekerjasama dengan ramai artis termasuk Too Phat, Phlowtron dan penyanyi R&B Amerika Syarikat, Brian McKnight.[13][14] Antara lagu yang dikeluarkan sebagai single ialah "Buzzin'" menampilkan duet bersama Azura Zainal.[2]

Pada tahun 2003, Urban Xchange memenangi Artis Inggeris Tempatan Baru Terbaik di Anugerah Industri Muzik ke-10,[15][16] dan telah dicalonkan untuk Artis Singapura Kegemaran di Anugerah MTV Asia 2003.[17][2] Mereka juga muncul sebagai artis jemputan untuk lagu "Not That Type Of Lady" nyanyian Camelia. Kumpulan ini juga beraksi di samping kumpulan pop klasik Eropah, Wild; bintang pop British, Jay Sean; penyanyi folk Australia, Missy Higgins dan penyanyi Amerika Syarikat, Richard Marx di EMI Rainbow of Sound Showcase 2004 di Bangkok. Mereka juga ditemubual oleh penulis majalah Billboard, Bill McClure dan hos CNN, Tanonaka Dalton untuk rancangan bual bicara serantau, Talk Asia.[1]

Parking Lot Pimp

Pada tahun 2005, Urban Xchange telah dijenamakan semula sebagai Parking Lot Pimp. Kumpulan baru ini terdiri daripada empat ahli kumpulan Urban Xchange – Terry, Trisno, Vanessa dan Munir, serta penyanyi rap Amerika Syarikat, Jeremy Green (JG).[18] Berbeza dengan kumpulan ini, Parking Lot Pimp mengetengahkan genre rock psikedelik dan space rock. Album sulung mereka, Welcome To Our Frequency dikeluarkan pada tahun yang sama.[19]